По-моему, у Кастро один из часов памятный от соратника, может и от Гевары (бывает же у солдат-жетоны погибших друзей надеты поверх своего или у супругов с кольцами), и,на всех фото часы Кастро показывают ''значимое'' время-22:23; 18(6):11 или 11:09; 23:29, но на первой- показывают разное время (может, 1- кубинское и 2-аргентино-чилийское или США...)
У Марадоны могут означать-близнецы(J и B)-посвященность или одинаково развитые левые и правые конечности...
С Бибером, кроме масоно-иллюминатского посвящения(сова) и просвещения, может и бисексуальность...

Фидель Кастро часто носил два Ролекса одновременно. Во время встречи с Хрущевым в Кремле в 1963 году на нем были: часы Rolex GMT Master, показывающие два часовых пояса и Rolex Submariner. В общей сложности на тот момент часы Кастро работали в трех часовом поясе: Гавана, Вашингтон и Москва. Сегодня Вашингтон и Гавана в том же Часовом поясе (UTC -5), но в период между 1960 и 1964 в Гаване использовалась зона UTC -4. Часы Rolex не были символом статуса, когда была сделана эта фотография. Они считались одними из самых функциональных и точных часов своего времени (до наступления кварцевой эры).
Ссылка
Rolex GMT Master были задуманы как инструмент для пилотов авиакомпаний, совершавших трансатлантические путешествия на реактивном самолете, страдавших от “синдрома смены часовых поясов”. Смена часовых поясов влияет на тех, кто делает частые переходы между часовыми поясами – “внутренние часы” организма человека страдает, играя в “догонялки”. Pan American World Airways предположила, что если бы пилоты смогли отслеживать время не только в текущем часовом поясе, а также  в своем “родном” часовом поясе, то это помогло бы уменьшить последствия смены часовых поясов. Pan предложил Rolex эту идею, и две компании сотрудничали чтобы создать GMT Master. Ссылка

Я же не говорю, что Гевара был единственным соратником.
1. Можно подойти и с обратной стороны: часы-трофеи революции, как у индейцев- от побежденного сила передается победителю, может достались от Батисты или знатных состоятельных американцев...
2. Может быть оберег от вуду- это как скручивание гайки и контргайки))- между двумя часами они надолго зафиксировали более удачное время для Кастро, и после этого ему не страшны угрозы, покушения на жизнь и т.п.
3. '' Служу тому, кто платит больше- и КГБ, и ЦРУ''
4. '' Теперь я хранитель времени, я устанавливаю время на моем острове...Аз есмь, это новое время-мое..."
5. Любил и белых, и черных женщин или блондинок и брюнеток.
6. Хранил деньги в швейцарских банках.
7. Просто знак престижа, статус мужественного лидера- как доброго отзывчивого (белый), так и безжалостного карателя(черный).
8. Его второе имя содержит в себе Rolex-Alej(x)andro, плюс Rex,Rolex(гематрия 30, а два Rolex- будет 33), и  в год его рождения- 1926 г. Rolex сделал прорыв в часовом бизнесе- создав первые водонепроницаемые и пыленепроницаемые часы, или самая популярная марка в те годы.
Жаль, что не оставил предсмертной записки, теперь иди и ломай голову, что он хотел сказать)), поскольку, для эксцентричного человека такого калибра общепринятые вещи и трактовки могут иметь совершенно другие значения...

Вовсе необязательно быть папуасом, это просто демонстрация силы или хотите сказать, будучи образованным адвокатом, никогда не переступал черту, никого не казнил, не применял свою власть...
Конечно, может быть самое банальное объяснение: один- ценный подарок от дорогого человека, другой- он сам выбрал(больше нравится ему)  и одновременно пользуется ими не для точности времени или поясов, а просто оба ему дороги, и одеты на ту же руку(левую), потому что он правша.

Возможно, в случае с Кастро разгадка все таки в удобстве с часовыми поясами + психология льва по гороскопу. Это выгодно и не пошло подчеркивало его статусность и было реально удобно. Но двое часов на Бибере вешают вопрос в воздухе.